Esta vez los ganadores del campeonato de la Conferencia Oeste fueron los San Antonio Spurs. A los Lakers, les tocaría jugar contra los San Antonio Spurs, el equipo texano ganaría el primer y el segundo partido. Magic Johnson buscó a Kobe para formar parte de su gabinete como asesor e impulsor de proyectos que se avecinan, como en el caso de reclutamiento de nuevos jugadores para las siguientes temporadas, a la vez de que funja como segundo entrenador del equipo. El 12 de abril faltando 2 partidos de la temporada regular sufrió la peor lesión de su carrera como consecuencia de la cantidad de minutos que su entrenador D’Antoni le daba por partido, su tendón de Aquiles se rompió parcialmente pero pese a ello salió a pista lesionado, lanzó los dos tiros libres que le quedaban pendientes y se fue a vestuarios andando por su propio pie, tuvo que pasar por quirófano y se perdió el resto de la temporada, desde ese 12 de abril comenzó una recuperación de 9 meses para volver a jugar la siguiente campaña. En una encuesta anual de la NBA entre los general managers, Bryant terminó seleccionado en 2012 por décima temporada consecutiva como el jugador al que le darían el último tiro en un partido.
El 14 de diciembre de 2014, Kobe, gracias a un tiro libre durante el segundo cuarto en un partido frente a Minnesota Timberwolves, se coloca como el tercer máximo anotador en la historia de la NBA superando a Michael Jordan. El equipo con sede en El Segundo abordará los partidos con camisetas con un inequívoco sabor a pasado. Magic, que contaba con 36 años, jugó a un gran nivel en sus primeras semanas de su retorno y ayudó al equipo a cosechar un balance de 29-11 con él en pista. En 2003 fue denunciado por violación sexual por una adolescente de 19 años, el sheriff de Eagle (Colorado) detuvo a Bryant por ser acusado de un delito de agresión sexual contra Katelyn Faber, una empleada del hotel en el que se encontraba hospedado mientras se recuperaba de una operación en la rodilla. En noviembre de 1999, Bryant, de 21 años, conoció a Vanessa Laine, de 17, mientras ella trabajaba de bailarina en el videoclip de la canción «G’d Up» del grupo de rap Tha Eastsidaz. El 16 de diciembre de 2011, Vanessa Laine presentó una demanda de divorcio esgrimiendo «diferencias irreconciliables».
En 2006 se alejó del Mundial en Japón a causa de una lesión a la rodilla. Sin embargo, a partir de ese partido (en el que James sufrió una lesión en la ingle que le tuvo sin jugar un mes), el rendimiento de los Lakers decayó y volvieron a quedar fuera de Playoffs por sexta ocasión consecutiva. Una muestra es que figura como líder de lanzamientos para ganar o empatar partidos de todos los tiempos. Vanessa sufrió un aborto debido a un embarazo ectópico en la primavera de 2005. A finales de año, Bryant anunció que la pareja estaba esperando su segundo hijo. En una encuesta realizada por el canal ESPN entre periodistas deportivos le situaban como el segundo mejor escolta de todos los tiempos, por detrás de Jordan. Informes iniciales indicaron que el helicóptero se estrelló en las montañas sobre Calabasas en medio de una espesa niebla. 40 o más puntos en cuatro partidos consecutivos, una marca únicamente superada por Wilt Chamberlain, que lo logró en 19 ocasiones. Después del All Star Game, los Lakers traspasaron a Louis Williams y Marcelinho Huertas a cambio de Corey Brewer, Tyler Ennis y una primera ronda del draft 2018 a los Houston Rockets.
En los playoffs cayeron estrepitosamente en segunda ronda ante Dallas Mavericks, a la postre campeones, tras superar en la ronda previa a New Orleans Hornets. Empezaron la década como la acabaron, llegando a las finales pero cayendo ante los New York Knicks de Willis Reed y Walt Frazier. Bryant también ha sido señalado como uno de los jugadores con mejor habilidad y destreza en los momentos finales de los partidos. En las finales se encontraron con Boston Celtics 21 años después y jugaron sus primeras finales desde 2004 y la 29.ª en su historia. Antes de comenzar su temporada de novato, la 96-97, Bryant firmó un contrato de seis años con Adidas por un valor de $48 millones. Sin embargo, Nike, Inc., le firmó un contrato de 5 años por un valor de $40-45 millones, lebron camiseta lakers justo después del incidente. Jack Nicholson es el miembro más asiduo de este grupo, ya que compra abonos de temporada desde los años 70. Otras celebridades conocidas y asiduas al Staples son Will Smith, Denzel Washington, Dustin Hoffman, Andy García, Patrick Swayze, Donald Sutherland, Penny Marshall, Ice Cube, Sylvester Stallone, Ryan Sheckler, Cameron Diaz, Dyan Cannon, Snoop Dogg, James Lafferty, Justin Timberlake, Halle Berry, Richard Dreyfuss, Pete Sampras, Tobey Maguire, Edward Norton, Salma Hayek, Ashton Kutcher, Demi Moore, Tyra Banks, Landon Donovan, David Beckham, Elisha Cuthbert, Charlize Theron, Robert Downey Jr., Jessica Alba, Mari Iijima, Adam Sandler, Hayden Panettiere, Adam Levine.
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