Posteriormente declaró a la TNT que en su año rookie quería el dorsal 24, pero no estaba disponible, al igual que el 33, su segundo dorsal de instituto, que estaba retirado en honor a Kareem Abdul-Jabbar. También usó el 8 en Italia en honor a Mike D’Antoni, uno de sus primeros ídolos. Pero en playoffs fueron eliminados sorprendentemente por Phoenix Suns en semifinales de Conferencia por 4-1. Riley decidió abandonar el banquillo y fue reemplazado por Mike Dunleavy. En las Finales de Conferencia vencieron 4-2 a los Phoenix Suns, alcanzando las finales donde consiguieron el campeonato de la NBA, al derrotar por 4-3 a sus eternos rivales, los Boston Celtics, nuevamente de la mano de Kobe Bryant, MVP por segundo año consecutivo. Además, las críticas hacia Bryant continuaban en el libro de Phil Jackson titulado The Last Season: A Team in Search of Its Soul, que detallaba los eventos de la pasada temporada y calificaba a Bryant, entre otras palabras, de «imposible de entrenar». El cortometraje, producido por la propia productora de Bryant, Granity Studios, también fue galardonado con el Premios Annie al mejor cortometraje de animación y el Sports Emmy Award.
En 2018, Bryant se convirtió en el primero afroamericano en ganar un premio Óscar al mejor cortometraje y el primer deportista profesional en ser nominado y ganador de un premio de la Academia, gracias a al corto Dear Basketball. Cuando su equipo ya estaba en semifinales, a Kobe le fue concedido el premio de MVP de la NBA. Acabó la temporada regular con unos promedios de 26,8 puntos, 5,2 rebotes y 4,9 asistencias por partido, camiseta los angeles lakers lebron james con su equipo líder de la conferencia con 65 victorias y 17 derrotas. Phil Jackson. En las finales promedió 32,4 puntos, 5,6 rebotes, 7,4 asistencias, 1,4 tapones y 1,4 robos de balón. La temporada 2005-06 marcó el retorno de Jackson al banquillo angelino a pesar de sus diferencias en el pasado con Bryant. A pesar de que Bryant fue el segundo máximo anotador de la liga con 27,6 puntos por partido, los Lakers realizaron una pésima temporada y quedaron incluso por debajo de Los Angeles Clippers, el llamado «hermano pobre de L.A.», y no alcanzaron los playoffs por primera vez en una década. El 13 de abril de 2016 se retiró definitivamente en un partido ante Utah Jazz en el Staples Center, en el que consiguió 60 puntos, 23 de ellos en el último cuarto (22-50 en tiros de campo), logrando la anotación más alta de un jugador de la liga en esa temporada.
Días después fue seleccionado para disputar su decimotercer All-Star Game consecutivo, en el que logró 37 puntos, 14 rebotes y 3 robos de balón, y consiguió obtener su cuarto trofeo de mejor jugador del partido, con lo que igualó la marca del miembro del Basketball Hall of Fame Bob Pettit. En el decisivo partido final, Bryant consiguió 23 puntos y 15 rebotes y logró así su quinto campeonato y su segundo trofeo de mejor jugador de las Finales. Acabó con 937 puntos su periplo en las finales NBA siendo el décimo en la lista. El 16 de enero de 2006, cuando los Lakers se encontraron con Miami Heat, Bryant y O’Neal se estrecharon las manos y se abrazaron, lo que dio por finalizadas las disputas que existían entre ambos desde que el pívot salió de Los Ángeles. Los Lakers cayeron en primera ronda de playoffs en manos de Houston Rockets por 3-1, retirándose definitivamente Magic Johnson tras la eliminación.
Los Lakers se clasificaron para los playoffs con un balance de 45-37, pero cayeron derrotados en primera ronda frente a Phoenix Suns a pesar de ir ganando la eliminatoria por 3-1. El MVP Steve Nash lideró a los Suns en la remontada. En playoffs, los Lakers se enfrentaron en primera ronda con Phoenix Suns, a quienes llegaron a tener contra las cuerdas con 3-1 en la eliminatoria, con varias actuaciones claves de Kobe como el tiro ganador en el cuarto partido. Bryant finalizó en el cuarto puesto en la votación para el MVP de la Temporada, superado por segundo año consecutivo por el base Steve Nash de Phoenix Suns. Paul quedó segundo y James en un lejano cuarto puesto al obtener solo un voto. Paul Auditorium, cuando el pabellón principal estaba ocupado con otro tipo de eventos. Durante la temporada 2009-10, Bryant logró seis canastas ganadoras, incluida una sobre la bocina, un triple sobre una sola pierna ante Miami Heat el 4 de diciembre de 2009, considerada por el propio jugador como una de las más afortunadas que había logrado a lo largo de su carrera. El 23 de diciembre de 2007, Kobe se convertía en el jugador más joven de la historia en alcanzar los 20 000 puntos, en un partido ante New York Knicks en el Madison Square Garden.